毛泽东对古典诗词情有独钟，认为“一万年也打不倒”。“因为这种东西，最能反映中华民族和中国人民的特性和风尚。可以兴观群怨嘛！哀而不伤、温柔敦厚嘛！”“兴观群怨”出自《论语·阳货》：“子曰：‘小子何莫学夫《诗》？《诗》，可以兴，可以观，可以群，可以怨。’”“兴观群怨”是孔子对古典诗词社会功用的高度概括，历代诸多诗词理论家都传承了这一思想。毛泽东深受孔子诗词功用学说的影响，又兼有波澜壮阔的人生阅历和独领风骚的创作技艺，因而毛泽东诗词具有鲜明的中国特色，其所产生的“兴观群怨”的作用影响较大。
“兴”和比、赋一样，原本是古人总结的《诗经》表现手法。朱熹《诗集传》云：“兴者，先言他物以引起所咏之词也。”“兴”是“托事于物”，指诗词可以借助形象引起联想，使人受到启发。毛泽东在致陈毅的信中说：“诗要用形象思维，不能如散文那样直说，所以比、兴两法是不能不用的。赋也可以用。”毛泽东是古典诗词大家，自然擅长运用兴法来增强作品的形象性和感染力。比如，《七律·人民解放军占领南京》以“钟山风雨起苍黄”，一语道破“天翻地覆慨而慷”的政治态势；《忆秦娥·娄山关》以“西风烈，长空雁叫霜晨月”，营造出苍凉沉郁的幽深意境和厚重氛围。
但是，孔子“兴观群怨”的“兴”，并不是指诗词创作手法，而是强调诗词能够感发人心、启发人、激励人的社会功用。其内涵更接近于《论语·泰伯》“子曰：“兴于《诗》，立于礼，成于乐”中的“兴”。1958年6月30日，《人民日报》刊登报道“第一面红旗——记江西余江县根本消灭血吸虫病经过”。毛泽东欣然写下《七律二首·送瘟神》，他在后记中写道：“我写了两首宣传诗，略等于近来的招贴画，聊为一臂之助。”毛泽东之所以要写诗为消灭血吸虫鼓劲助威，就是因为他坚信诗可以“兴”，可以感染人，可以鼓舞人的意志。1947年3月，胡宗南部队占领延安，我方一支队伍被敌人围困数日，弹尽粮绝，正欲与敌人同归于尽。他们打开收音机，打算最后一次收听党中央的声音，正巧听到播音员情绪激昂地朗诵《清平乐·六盘山》。战士们顿时精神振奋，拼死突出重围。毛泽东诗词的神奇效果由此可见一斑。
“观”，指诗词可以观察生活，认识社会。毛泽东在谈到形象思维时说：“要作今诗，则要用形象思维，反映阶级斗争和生产斗争。”1959年9月13日，他致信胡乔木说《七律·到韶山》“通首写三十二年的历史”。他在《〈词六首〉引言》中写道：“这些词是在一九二九至一九三一年在马背上哼成的，文采不佳，却反映了那个时期革命人民群众和革命战士们的心情舒快状态，作为史料，是可以的。”正因为毛泽东以诗写史，毛泽东诗词堪称中国革命和建设艰辛历程的宏伟史诗，可谓是毛泽东奋斗足迹和心路历程的壮丽画卷。《沁园春·长沙》再现了毛泽东激情燃烧的青春岁月，《七律·长征》展现了万里长征的波澜壮阔。再比如，“地主重重压迫，农民个个同仇”揭示了中国革命的内在原因；“收拾金瓯一片，分田分地正忙”道出了土地革命的根本任务；“天若有情天亦老，人间正道是沧桑”指明了历史发展的必然规律；“牢骚太盛防肠断，风物长宜放眼量”昭示了心如止水的人生智慧。
“群”，指诗词可以交流思想，统一认识，促进和睦。毛泽东有感于《礼记·学记》“独学而无友，则孤陋而寡闻”，1915年9月以“二十八画生”名义发布《征友启事》，“嘤其鸣矣，求其友声”。“十万工农下吉安”“百万工农齐踊跃”“唤起工农千百万”“军民团结如一人”，毛泽东诗词叙写了共产党人动员群众、组织群众的“群”史。在人际交往中，毛泽东以诗为纽带，以诗为载体，把“诗可以群”的功用发挥到了极致，留下了诸多令人感动、感叹、感佩的佳话。早在井冈山斗争时期，毛泽东每有新诗，往往要抄赠给陈毅。他把《七律·长征》抄赠给埃德加·斯诺，把《水调歌头·游泳》的手迹赠送二战名将蒙哥马利。他的不少作品原本就是诗友之间交流的唱和之作，如《七律·和柳亚子先生》《蝶恋花·答李淑一》《七律·答友人》《七律·和郭沫若同志》《满江红·和郭沫若同志》。
“怨”，指诗词可以针砭时弊，表达不满，宣泄情绪。1964年8月8日，毛泽东在北戴河同哲学工作者谈话时曾经指出：“司马迁对《诗经》品评很高，说诗三百篇皆古圣贤发愤之所为作也。大部分是风诗，是老百姓的民歌。老百姓也是圣贤。‘发愤之所为作’，心里没有气，他写诗？”毛泽东不少诗词表明他对旧中国“心里有气”，诸如“东海有岛夷，北山尽仇怨”“军阀重开战，洒向人间都是怨”“地主重重压迫”“遍地哀鸿满城血”“长夜难明赤县天，百年魔怪舞翩跹，人民五亿不团圆”，这促使他不遗余力地去“改造中国与世界”。
毛泽东的诗词创作有三个高峰期，分别是井冈山斗争和中央苏区时期、长征时期、20世纪50年代末至60年代中期。这三个阶段，要么他经历坎坷、心潮激荡；要么形势严峻、斗争激烈。正是这一切激发了他的表达欲望和创作激情，正好和“不平则鸣”的诗词创作规律与特点相吻合。