上海大旅社位于连云港市连云区连云街道办事处胜利社区胜利路49号。始建于1933年，由上海马姓商人建造。占地面积约900平方米，建筑面积约900平方米，高15米。建筑依山势而建，由前后两进二层楼房围合成四合院式院落，木质走廊和十余处大小不一的木楼梯连通各个楼层。该建筑建筑风格为典型的中西合璧式，临街立面为欧式建筑风格，阳台、穿堂、门厅的两侧砌圆形门柱台，一层临街有四处门窗运用爱奥尼亚式柱作装饰。正门上方女儿墙上设计了科林斯式柱并有花草图案的浮雕，并装饰中国传统的“福禄寿”三星等图案。庭院建筑风格以中国传统样式为主，屋面为中式起脊屋顶，楼层交接处有仿斗拱的装饰，前楼二楼的窗户上方设计有中国建筑常见的匾额，廊柱与挂落之下设计有精美的雀替和灯笼状的装饰，扶手、栏杆雕刻有考究的纹饰，院内门窗原为中式格扇门窗。1945年连云港市市政府曾设于此。1949年初，华东军管会曾在此设华东青年干校。20世纪60-90年代为连云港市政府第三招待所。上海大旅行社建造年代正值连云港建港开埠和陇海铁路通车，建筑设计手法明显地受到当年上海建筑思潮的影响，对研究民国时期连云港城市发展，以及中国近现代建筑艺术研究具有重要价值。
2010年被公布为连云港市第四批文物保护单位。2019年被公布为江苏省第八批文物保护单位。
连云街道： 连云街道办事处地处连云港港口，原名老窑，民国22年（1933年）以后，始称连云，取“连岛”与“云台山”两首字，有“民帆舰舶连云，海运昌盛”的寓意。横贯中国东西大动脉的陇海、兰新铁路由此西伸，连云街道成为新亚欧大陆桥的东桥头堡。2003年经江苏省政府批准，撤消原连云港镇建立连云街道。2005年2月市政府批准与原陶庵街道合并成立新的连云街道。
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