黄庭坚自幼天赋极高、聪颖过人，七岁时作《牧童》诗：“骑牛远远过前村，短笛横吹隔陇闻，多少长安名利客，机关用尽不如君。”曾在诗坛引起轰动并广为传颂，小黄庭坚也被誉为“神童”。八岁时有亲友赴京赶考，黄庭坚又写了一首《送别》诗：
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万里云程着祖鞭，送君归去玉阶前；
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若问旧时黄庭坚，谪在人间今八年。
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这两首诗乍一看措辞准确妥当、思想超脱豁达、语气沉稳老道，但仔细咂摸，一股故作正经的“小大人儿”稚气洋溢其间，仿佛奶声奶气的童声唱戏，令人赞叹之余也忍俊不禁。更有意思的是，从后面一首诗的内容可以看出，黄庭坚从小就胸怀大志，认为自己不是凡人，而是像李白那样“天生我材必有用”的“谪仙人”——因为触犯了“天庭”的某些规矩纪律，被玉皇大帝惩罚贬到了人间。
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不料，黄庭坚小时这些天真无邪、自负自恋的“壮志豪言”，竟成为自己一生遭遇坎坷磨难的谶语和伏笔。由于黄庭坚生性耿直正派，做官后直言敢谏，并且为前朝皇帝（宋神宗）修史时尊重客观事实，所以屡屡得罪权贵，遭到政敌迫害，一生中的大部分时光竟然都是在戴罪贬谪中度过。他不仅被朝廷一贬再贬，官越做越小，而且“谪”的地点越来越偏僻荒凉，生活越来越困顿凄惨……但正如俗话说“坏事变好事”，贬谪生涯中的黄庭坚，虽然仕途每况愈下，但由于接触到广泛的社会生活和下层人民大众，在艺术领域有了长足进步，终于成长为承前启后、光芒夺目的一代大师。黄庭坚书法的地位和成就毋庸赘述，他的诗词无论在当时还是诗歌史上都是一流水平，遗憾的是“诗穷而后工”这个应验在绝大多数中国历代优秀诗人身上的魔咒，也成了黄庭坚难以逃脱的宿命。
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黄庭坚虽是苏轼的“门人”，但在文学艺术史上与苏轼齐名，并称“苏黄”。后人对比赏评两人的诗文，确实旗鼓相当、难分高下。比如他们都曾为著名画僧惠崇的画作题诗，苏轼写出了“春江水暖鸭先知”这样千古传诵的名句，黄庭坚的组诗《题郑防画夹》（其一）则别有特色和情趣：
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惠崇烟雨归雁，坐我潇湘洞庭；
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欲唤扁舟归去，故人言是丹青。
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同样是题画诗，苏轼就画论画、具体实在，而黄庭坚比老师更进了一步，让观者与画作之间产生了呼应与互动——从画面引出真景，再从真景返回画面，既拓宽了绘画作品的意境，也凸显出诗人自己的性情。面对画中烟雨笼罩的水面、天上掠过的归雁，诗人仿佛已置身于真实的江湖，马上想叫过来一条小船坐上回家乡去……直到听见朋友提醒才恍然大悟：“这只是一幅画啊！”——诗能写到这个份上，真的算是上品了。据史料记载，明清两朝文人只看得起唐诗，从不把宋诗放在眼里，康熙年间大学者、大诗人毛希龄最爱瞎抬杠，他批评苏轼的诗说：“春江水暖，定该鸭知，鹅不知耶？”又指责黄庭坚：“画里画外莫辨，岂非呆痴乎？”不过老毛也不只是跟苏黄过不去，他谁也看不上眼。据说他读《朱子》时，身边摆个稻草人当朱熹，看到有不合己意的内容，就连打带骂，非得让这个“草包朱夫子”认错才行……对苏黄，他已经是够客气的了。
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笑话归笑话，正因为像毛希龄这样的诗坛大人物都过于崇拜唐诗，有意或无意地“看不懂”“看不惯”唐以后所有诗人的作品，再加上封建统治者的文化专制日趋严酷，言论自由的空间逐渐狭窄，所以中国诗歌自宋以后每况愈下，元明清的许多诗作者基本走入陈陈相因、丧失个性、缺乏情趣、呆板僵化的死胡同。
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诗坛自宋代以后整体滑坡，除去上述种种外因，还有一个最关键的“内因”：中国诗歌这朵奇葩从《诗经》的“萌芽”时期发展到唐代的“盛开怒放”，无论在形式方面还是内容方面均已登峰造极，达到巅峰极顶状态，难怪鲁迅说，“我以为一切好诗，到唐已被做完”。后人哪怕是极个别的“天才”“尖子”，也很难摆脱模拟仿效的命运和照搬照抄的毛病。所以，聪明的黄庭坚在诗歌理论方面独出心裁地提出了“点铁成金”的主张。这个著名的“黄氏定理”的中心意思是，既然我们无力摆脱和走出“诗经之风”“大唐之光”，那么无论是写景、抒情、叙事、议论、用典，在不得不模拟、借鉴乃至“照搬”古人的作品时，都必须尽量争取将其转化、消化、变化成自己的东西——既要不露痕迹，还要有所引申、升华。换言之，诗歌作品在不可避免的“食古”“师古”前提下，只有争取不“泥古”，并“化”出新意，即“说自己的话”，才能立足于诗坛，传之于后世。
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正确的理论结合坚持不懈的实践，黄庭坚成功了。作为著名书画家群体里罕见的大诗人，黄庭坚开创了诗坛上赫赫有名的“江西诗派”并当之无愧地被尊为“宗师”。
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宋哲宗绍圣二年（1095年）黄庭坚被贬涪州别驾，黔州安置。绍圣四年（1097年），再贬一级，移戎州（今四川宜宾）。仕途屡屡受挫后，本来就恃才傲物的黄庭坚索性破罐破摔，更加愤世嫉俗，诗词作品也充满嬉笑怒骂。在谪戎州时，他经常与当地朋友诗酒唱和，喝得醉醺醺的。有一天黄庭坚头上插着野菊花，歪戴官帽，拿着笛子在风雨中狂吹，并作《鹧鸪天》一词宣泄苦闷和激愤：
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黄菊枝头生晓寒，人生莫放酒杯干。风前横笛斜吹雨，醉里簪花倒著冠。
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身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看。
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然而，激愤狷狂并不是黄庭坚性格的全部，他和苏东坡一样，面对艰难困苦也有开朗豁达、积极乐观、诙谐幽默甚至天真烂漫的一面。比如他的《雨中登岳阳楼望君山》诗：
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投荒万死鬓毛斑，生出瞿塘滟滪关。
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未到江南先一笑，岳阳楼上对君山。
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据说黄庭坚写字不分场合，只要兴致上来，有笔有墨，不管室内室外、墙上地下、石头树皮，什么地方他都写。有一次他见身体魁伟的好友翰林学士顾子敦夏天伏案午睡，就把人家宽阔的后背当成了写字板，纵情挥毫取乐……顾子敦回家后，发现夫人和丫鬟们都惊奇地盯着自己的后背看个不停，连忙脱衣检查，顿时哭笑不得——原来黄庭坚竟然把一段历史故事编成小诗，写在了自己背上：
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绿暗红稀出凤城，暮云楼阁古今情；
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行人莫听宫前水，流尽年光是此声。
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崇宁三年（1104年）三月，黄庭坚到了广西宜州，因当地官吏刁难，竟租不到像样的房屋，只好栖身在城墙上一间破败狭窄的阁楼里。宜州气候潮湿，夏秋之交更是闷热难捱，但黄庭坚照样读书赋诗、写词唱歌，书法也越练越精。这一年的重阳节，当地军界人士在城楼大开筵席，鉴于黄庭坚的声望，也邀请他参加。在大家酒酣耳热之际，黄庭坚悄然退出，独立城头放眼远眺，思亲怀乡之情不禁涌上心头。恍然间，他听到几个少年在慷慨陈词，大谈“万里封侯”的理想抱负，不禁慨然长叹，作了一阕《南乡子》题写在墙壁上，然后自己倚栏高声吟唱……据记载，这是黄庭坚生平最后一阕词作：
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诸将说封侯，短笛长歌独倚楼。万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。
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催酒莫迟留，酒味今秋似去秋。花向老人头上笑，羞羞，白发簪花不解愁。
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九月三十日，干涸多日的宜州下了一场小雨，酷热的天气骤然变得凉爽起来。黄庭坚正与朋友在小阁楼里对坐聊天，便挽起裤腿，脱掉鞋子，把双足伸到屋檐外。当脚丫沾到清凉的雨点时，他舒畅极了，笑得散乱了满头白发，回头对朋友范寥说：“痛快！信中（范寥的字），我一生从没有这样快活过……”话音未落，就慢慢地倒了下去，永远地闭上了眼睛。
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一代艺术大师黄庭坚，从一个意气风发、才华横溢的“英俊少年”变成满头白发、落魄癫狂的“憔悴老叟”——漫长而黑暗的中国封建社会，就是这样在华夏神州大地上演绎着一幕又一幕的诞生培育天才、又摧残毁灭天才的悲喜剧。
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