唐代诗人李白一生中曾多次到过丹阳，并留下了许多重要的诗篇。元末进士、明朝宰相、著名诗人汪广洋在《赠丹阳令白谦》一诗中提及了李白与丹阳的关系：
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曾闻李白遨游地，多在云阳古县中。
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诗笔夜题丹井月，酒船晴棹练湖风。
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人家隔水深深见，驿路看花处处同。
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今日宦游非昔日，野蒿烟草蔓晴空。
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李白第一次来丹阳是在唐天宝六年夏天。日本神户大学教授览久美子所作《李白年谱》指出：“747年(天宝六载)李白四十七岁。春在扬州。旋至金陵，遇崔成甫。南下途中经丹阳(今江苏省镇江市)、吴郡(今江苏省苏州市)。秋到越中，往会稽吊贺知章。”这次丹阳之行，李白亲眼目睹了运河岸上纤夫拖船的劳苦情景，写下了著名的《丁督（一作都）护歌》：
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云阳上征去，两岸饶商贾。
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吴牛喘月时，拖船一何苦。
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水浊不可饮，壶浆半成土。
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一唱督护歌，心摧泪如雨。
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万人凿磐石，无由达江浒。
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君看石芒砀，掩泪悲千古。
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从丹阳逆水北上，两岸富商云集，一片繁华景象。而沿运河拖船的工人多么辛苦! 天热水浅，拖船艰难，汗流如雨，唇焦口干，纤夫的苦痛，不言而喻。全诗一方面写盛唐时期丹阳的经济繁荣景象，一方面写被朝廷征调的民夫拖船的苦难，表现出诗人对劳苦人民的深切同情。
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天宝十四年（755），安禄山反唐，第二年打下了洛阳，攻入了潼关。唐玄宗命他的第十六个儿子永王李璘为江陵府都督，任山南东路、岭南、黔中、江南西路四道节度使。七月，太子李亨在灵武即皇帝位，遥尊玄宗为上皇天帝。但永王李璘不听新皇帝让他回成都的命令，继续从江陵引水师东进，沿长江直奔金陵，招兵买马，想控制长江中下游一带的富庶地区，与肃宗一争高下。永王李璘途经九江时，以平乱伐安为名，再三邀在庐山隐居的李白出山。李白以为平叛报国的时候到了，便欣然应邀加入了永王幕府。在此期间，李白经常往来于镇江、丹阳一带，并写下了《永王东巡歌》十一首，其中第六首为：
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丹阳北固是吴关，画出楼台云水间。
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千岩烽火连沧海，两岸旌旗绕碧山。
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诗中描写了北固险要，云间楼台，千岩烽火，两岸旌旗，沧海，碧山，一幅多么壮丽的图景啊！
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延陵季子名季札，乃春秋时代著名的贤人，吴王梦寿第四子，亦为最小的儿子。季子“三让王位”和“徐墓挂剑”的故事千古流传。李白非常敬仰季子讲礼让、重信义的品德，来到丹阳，他当然要去拜谒延陵季子庙和季子的墓地。李白在友人的陪同下来到延陵九里，季子庙就坐落在这里。季子庙旁有沸井数口，千余年来沸腾不息，庙内建筑雄伟壮观，季子塑像高耸在大殿中。尤其引人瞩目的是，有一块高大石碑矗立在院中，上有孔子所题的“呜呼有吴延陵君子之墓”十个篆书大字。季子不羡王位，重友情、讲诚信的品德让李白敬佩之至。季子信守承诺，将价值连城的宝剑挂在徐国国君的墓前的举动，正是李白崇尚的行为。延陵季子的宝剑，是情谊的象征，是诚信的凭证，价值远远重于千两黄金啊！于是，他感慨万千地写下了五言长诗《陈情赠友人》：
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延陵有宝剑，价重千黄金。
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观风历上国，暗许故人深。
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归来挂坟松，万古知其心。
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懦夫感达节，壮士激青衿。
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在这首诗中，李白用季子挂剑以及鲍叔牙荐管仲的典故，阐述了交友之道，并以此向友人表明心迹。诗人盛赞友人的道德文章，并描述了“卜居乃此，共井为比邻”的生活情景。
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李白57岁那年，永王兵败。李白以参加永王东巡而被判罪，流放夜郎（今贵州桐梓）。在他的一生中，丹阳带给他快乐，也平添了人生的感伤，他在这里留下的一首首诗篇，已成为丹阳人民宝贵的精神财富。
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